同じ会社で定年まで働くことが、必ずしも本人にとって良い環境とは限りません。
終身雇用制度は既に崩壊して久しくなっているので、自らのキャリア形成は自分で管理することが重要になっています。

転職を常に意識しながら働く際、興味を持った仕事が次々に出てきて選択に困ることがあります。
全く異なるキャリア経験をするために転職回数を重ねると、転職に関して一貫性が無いと見做されて将来の転職に不利な影響を与えることがあるかためです。
一方、同じジャンルに属しながらも専門性を極めるため、上位職種へチャレンジする転職もあります。
プログラマーからプロダクトマネージャーやシステムアーキテクトへと転身する場合が該当しますが、上流工程の定員が空かない場合、思い切った転職が必要になるでしょう。
職種ごとに給与水準の上限が決まっていることがあり、プログラマーでは35歳定年説が出ているほど顕著です。
キャリアアップの方法として、専門性を極める方向性に向かうことも自然な流れです。

仕事の幅を広げる方向で転職を目指すのか、専門性を極める方向性を持って動くのかは、本人が将来どのような方向の仕事を担って行きたいか明確にしておかなければなりません。
目標に向かって進むために行われる転職活動であれば、転職回数はさほど問題となることはありません。
向上心を持ってチャレンジする精神があれば、新たな職場探しでも積極性を前面に押し出したアピールができるでしょう。